Về Benzen C6H6 những em đã được giới thiệu trong hoá học tập lớp 9, ở bài xích này các em sẽ tìm hiểu sâu rộng về đặc thù hoá học tập của benzen, đồng đẳng toluen C7H8 với hidrocacbon thơm như Stiren C8H80, Naphtalen C10H8.
Bạn đang xem: Tính chất hóa học của toluen
Vậy Benzen C6H6 và đồng đẳng Toluen C7H8 ... Và một trong những hidrocacbon thơm như Stiren và Naphtalen gồm công thức kết cấu như vậy nào? đặc điểm hoá học tập và đặc thù vật lý ra sao bọn họ sẽ cùng khám phá qua nội dung bài viết chi tiết này.
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Công thức cấu trúc của benzen, bí quyết gọi thương hiệu benzen cùng đồng đẳng
1. Cấu tạo phân tử Benzen với đồng đẳng
a) Cấu chế tạo ra phân tử của benzen
- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen làm việc trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác).
- mỗi nguyên tử C thực hiện 3 obitan lai hóa để sản xuất liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 11 nguyên tử H.
- Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau sinh sản thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết π ở benzen tương đối bền bỉ hơn đối với liên kết π ở anken tương tự như hiđrocacbon ko no khác.
- tế bào hình phân tử của benzen dạng đặc cùng rỗng như sau:
- màn biểu diễn công thức cấu tạo dạng rút gọn của Benzen:
b) Benzen với đồng đẳng
- Benzen C6H6 và những hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C7H8 (toluen), C8H10 ... lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử thông thường là CnH2n-6 (n≥6).
2. Giải pháp gọi tên (danh pháp) đồng đẳng, đồng phân của Benzen
- một số hiđrocacbon thơm đầu hàng đồng đẳng có công thức cấu trúc và tên thường gọi được trình bày trong bảng sau:
- trường đoản cú C8H10 trở đi có các đồng phân về địa điểm tương đối của những nhóm ankyl bao phủ vòng benzen và về kết cấu mạch cacbon của mạch nhánh.
- Tên hệ thống của những đồng đẳng của benzen được gọi bằng phương pháp gọi tên các nhóm ankyl + benzen.
II. đặc thù vật lý của Benzen cùng đồng đẳng
- những hiđrocacbon thơm những là hóa học lỏng hoặc rắn ở đk thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo hướng tăng của phân tử khối.
- những hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ nhàng hơn nước, có công dụng hoà tan những chất hữu cơ. III. Tính chất hoá học tập của Benzen với đồng đẳng
1. Bội nghịch ứng cố gắng của Benzen
a) nạm nguyên tử H của vòng benzen
* Benzen phản nghịch ứng cùng với halogen: Benzen + Br2
- cho benzen và brom vào ống nghiệm thô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.
- cho thêm tiếp một không nhiều bột sắt vào ống nghiệm trên, rung lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần và thấy gồm khí hiđro bromua bay ra bởi đã xẩy ra phản ứng thế:
- Nếu cho các ankylbenzen bội phản ứng với brom trong đk có bột sắt đã thu được lếu hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào địa điểm para cùng ortho so với team ankyl:
* Benzen bội phản ứng cùng với axit nitric: Benzen + HNO3
- cho benzen vào ống nghiệm cất sẵn tất cả hổn hợp H2SO4 đặc với HNO3 đặc. Lúc đó sẽ thấy tất cả lớp chất lỏng nặng màu xoàn nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo nên thành theo bội phản ứng sau:
b) nỗ lực nguyên tử H của mạch nhánh
- trường hợp đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng cầm cố nguyên tử H của mạch nhánh tương tự như ankan.
- Ví dụ, phản nghịch ứng của Toluen với Brom chế tạo ra Benzyl bromua:
2. Phản nghịch ứn cùng của Benzen
a) Benzen bội phản ứng cộng hiđro: Benzen + H2
C6H6 + 3H2
b) Benzen bội nghịch ứng cùng clo: Benzen + Cl2
- Dẫn lượng nhỏ tuổi khí clo vào bình chứa một không nhiều benzen, đậy kín đáo lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Vào bình xuất hiện thêm khói trắng cùng thành bình mở ra một lớp bột màu sắc trắng, đó là 1,2,3,4,5,6-hexa clo xiclohexan (hexacloran).
C6H6 + 3Cl2
3. Phản nghịch ứng oxi hoá benzen với đồng đẳng
a) bội nghịch ứng oxi hoá không trọn vẹn của benzen và đồng đẳng
- Thí nghiệm:
Benzen cùng Toluen không làm mất đi màu hỗn hợp KMnO4 ở đk thường
- khi đun nóng đôi khi cả nhị ống nghiệm trong nồi phương pháp thuỷ:
+ Benzen vẫn không làm mất đi màu dung dịch kali pemanganat KMnO4.
+ Toluen làm mất đi màu dung dịch kali pemanganat, tạo thành kết tủa mangan đioxit.
C6H5-CH3 (toluen) + KMnO4 C6H5-COOK (kali benzoat) + 2MnO2↓ + KOH + H2O
b) bội nghịch ứng oxi hoá trọn vẹn benzen cùng đồng đẳng
- những hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt như PTTQ sau:
CnH2n-6 + <(3n-3)/2>O2 nCO2 + (n-3)H2O
B. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. STIREN (VinylBenzen)
1. Cấu tạo và đặc thù vật lí của Stiren
a) cấu tạo của Stiren
- cách làm phân tử:C8H8
- Công thức cấu tạo của Stiren:
công thức cấu tạo của stiren (vinylbenzen)
b) tính chất vật lý của Stiren (vinyl benzen)
- Stiren có cách gọi khác là vinylbenzen là chất lỏng ko màu, sôi sinh sống 1460C, tan các trong dung môi hữu cơ.
2. đặc điểm hoá học của Stiren
a) Stiren phản bội ứng với dung dịch brom
C6H5-CH=CH2 + Br2 (dd) → C6H5-CHBr-CH2Br
b) Stiren phản ứng với hiđro
- Khi mang đến stiren tác dụng với hiđro dư có xúc tác ở ánh nắng mặt trời và áp suất cao đã thu được etylxiclohexan:
1. Kết cấu và đặc thù vật lí Naphtalen
a) cấu tạo của Naphtalen
- phương pháp phân tử: C10H8
- Công thức cấu tạo của naphtalen:
b) tính chất vật lý của Naphtalen
- Naphtalen (băng phiến) là hóa học rắn, lạnh chảy nghỉ ngơi 800C, tan vào benzen, ete,... Và bao gồm tính thăng hoa.
a) phản bội ứng rứa của naphtalen
- Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự như benzen, dẫu vậy phản ứng xảy ra thuận lợi hơn và thường ưu tiên vậy vào địa điểm số 1.
• Naphtalen + Br2
- Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin:
C. ỨNG DỤNG CỦA HIĐROCACBON THƠM
- Benzen là trong số những nguyên liệu đặc biệt quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được sử dụng nhiều chất để tổng hợp những monome trong phân phối polime làm hóa học dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su thiên nhiên buna-stiren, tơ capron).
- từ bỏ benzen tín đồ ta pha chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để làm tổng hòa hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,...
- Toluen được dùng để làm sản xuất dung dịch nổ TNT (trinitrotoluen). Xung quanh ra, benzen, toluen và các xilen còn được sử dụng nhiều làm dung môi.
D. BÀI TẬP BENZEN VÀ HIDROCACBON THƠM
Bài 1 trang 159 SGK Hóa 11: Ứng với bí quyết phân tử C8H10 có từng nào đồng phân hiđrocacbon thơm?
A. 2 ; B. 3 C. 4 ; D. 5
Hãy chọn câu trả lời đúng
* giải thuật bài 1 trang 159 SGK Hóa 11:
- Đáp án: C.4
- 4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C8H10 là:
Bài 2 trang 159 SGK Hóa 11: Toluen và benzen thuộc phản ứng được với hóa học nào sau đây: (1) hỗn hợp brom vào CCl4; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình hoá học của các phương trình xảy ra.
* lời giải bài 2 trang 159 SGK Hóa 11:
- Toluen cùng benzen cùng phản ứng với hidro gồm xúc tác Ni khi hâm sôi và Br2 có bột fe đun nóng.
C6H5-CH3 + 3H2 C6H11-CH3
C6H5-CH3 + Br2 C6H5Br-CH3 + HBr (2 sản phẩm: Brom ở cầm cố ở ví trí o và p)
C6H6 + 3H2 C6H12
C6H6 + Br2 C6H5Br
Bài 4 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày phương thức hoá học tập phân biệt những chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của những phản ứng đã dùng
* giải thuật bài 4 trang 160 SGK Hóa 11:
- Cho các chất lần lượt công dụng với dung dịch Br2, hóa học nào làm bay màu dung dịch Br2 thì đó là hex-1-en.
- Cho 2 chất còn sót lại qua hỗn hợp KMnO4, hóa học nào làm mất đi màu dung dịch KMnO4 thì sẽ là toluen.
- những phương trình bội nghịch ứng:
CH2=CH-
C6H5-CH3 + 2KMnO4
Bài 5 trang 160 SGK Hóa 11: Hiđrocacbon X là hóa học lỏng có tỉ khối tương đối so với ko khí bởi 3,17. Đốt cháy trọn vẹn thu được CO2 có trọng lượng bằng 4,28 lần khối lượng của nước. Ở ánh nắng mặt trời thường, X không làm mất đi màu dung dịch brom; khi đun nóng, X làm mất đi màu KMnO4.
a) Tìm bí quyết phân tử cùng viết công thức cấu tạo của X?
b) Viết phương trình hoá học của bội phản ứng giữa X với H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có phương diện bột Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.
* lời giải bài 5 trang 160 SGK Hóa 11:
- Ta có: MX = 3,17. 29 = 92 ⇒ 12x + y = 92 (*)
- gọi CTPT của X là CxHy:
CxHy + <(x+y)/4>O2 → xCO2 + (y/2)H2O
- Theo bài ra, ta có: mCO2 = 4,28mH2O ⇒ 44x = 4,28.18.(y/2)⇒ y = 1,14x (**)
- từ bỏ (*) cùng (**) ⇒ x = 7, y = 8. CTPT của X là C7H8
- trường đoản cú đề bài bác ⇒ CTCT của X là Toluen: C6H5-CH3
- các phương trình làm phản ứng hoá học:
C6H5-CH3 + 3H2 C6H11-CH3
C6H5-CH3 + Br2 C6H5Br-CH3 + HBr (2 sản phẩm: Brom ở thế ở ví trí o với p)
C6H5-CH3 + HNO3
Bài 6 trang 160 SGK Hóa 11: Đánh vệt (+) vào ô cặp hóa học phản ứng cùng nhau theo mẫu sau:
| Benzen | Hexen | Toluen | Eilen | |
| H2, xúc tác Ni | + | + | ||
| Br2 (dd) | ||||
| Br2 có Fe, đun nóng | ||||
| dd KMnO4, nóng | ||||
| HBr | ||||
| H2O (xt H+) |
* giải thuật bài 6 trang 160 SGK Hóa 11:
| Benzen | Hexen | Toluen | Eilen | |
| H2, xúc tác Ni | + | + | + | + |
| Br2 (dd) | + | + | ||
| Br2 có Fe, đun nóng | + | + | ||
| dd KMnO4, nóng | + | + | + | |
| HBr | + | + | ||
| H2O (xt H+) | + | + |
Bài 7 trang 160 SGK Hóa 11: Cho benzen công dụng với lượng dư HNO3 đặc bao gồm xúc tác H2SO4đặc nhằm điều chế nitrobenzen. Tính cân nặng nitrobenzen thu được khi sử dụng 1,00 tấn benzen với công suất 78,0%.
* lời giải bài 7 trang 160 SGK Hóa 11:
- Phương trình phản nghịch ứng:
C6H6 + HNO3
78 (g) 123(g)
106.78% (g) x (g)?
- vị H = 78% nên lượng nitro benzen nhận được là:
Bài 8 trang 160 SGK Hóa 11: So sánh tính chất hoá học tập của etylbenzen cùng với stiren, viết phương trình hoá học tập của làm phản ứng nhằm minh hoạ.
* lời giải bài 8 trang 160 SGK Hóa 11:
a) Sự như thể nhau thân benzen cùng stiren là đông đảo phản ứng thế
b) Sự không giống nhau giữa benzen với stiren
- Etylbenzen có đặc thù giống ankan (thể hiện tại phản ứng cộng Cl2 với tia nắng khuếch tán)
- Stiren có đặc thù giống anken (thể hiện nay phản ứng làm mất đi màu hỗn hợp brom cùng trùng hợp tạo nên polime)
- PTPƯ chúng ta xem lại bài giảng ở trên với tự viết.
Bài 10 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày cách thức hoá học minh bạch 3 hóa học lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hoá học của những phản ứng hoá học đang dùng.
* lời giải bài 10 trang 160 SGK Hóa 11:
- cho 3 hóa học lỏng tính năng với hỗn hợp KMnO4 ở ánh sáng thường, chất nào làm mất đi màu dung dịch KMnO4 ở ánh nắng mặt trời thường là stiren.
- cùng với 2 hỗn hợp phản ứng còn sót lại ta lấy đun nóng, hóa học nào làm mất màu dung dịch KMnO4(nóng) do đó toluen, còn lại là benzen.
- PTPƯ (tự viết theo bài giảng sống trên).
Bài 11 trang 160 SGK Hóa 11: Khi tách hiđro của 66,25 kilogam etylbenzen thu được 52,00 kg stiren. Thực hiện phản ứng trùng hợp toàn thể lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren với phần stiren chưa tham gia bội nghịch ứng. Biết 5,20 gam A vừa đủ làm mất đi màu của 60,00 ml dung dịch brom 0,15M.
a) Tính năng suất của bội nghịch ứng tách hiđro của etylbenzen.
b) Tính cân nặng stiren vẫn trùng hợp.
Xem thêm: Tên Nhiệm Vụ Hàng Ngày Của Phụ Bản Hang Người Tuyết Là Gì? Hướng Dẫn Phụ Bản: Hang Người Tuyết
c) Polistren có phân tử khối trung bình bởi 3,12.105. Tính thông số trùng thích hợp trung bình của polime.
* giải mã bài 11 trang 160 SGK Hóa 11:
a) PTPƯ bóc Hidro
C6H5-CH2-CH3 C6H5-CH=CH2 + H2 (1)
106 kg 104 kg
66,25 kilogam x kg
- Theo PTPƯ nghỉ ngơi trên ⇒
- mà theo bài ra ta thu được 52kg stiren nên:
b) các phương trình phản nghịch ứng
- phản bội ứng trùng hợp stiren:
- bội nghịch ứng cùng Brom
C6H5-CH=CH2 + Br2 C6H5-CHBr-CH2Br
- Theo bài xích ra, ta có: nBr2 = 0,06.0,15 = 0,009(mol)
- Theo định điều khoản bảo toàn khố lượng: mA = mstiren = 52,00 (kg) = 52.000(g)
- Theo đề bài: 5,2 g A tác dụng vừa đầy đủ với 0,009 mol Br2
52.000 g A tác dụng vừa đầy đủ với 90 mol Br2
- Theo PTPƯ cộng brom thì: nstiren = nBr2 = 90(mol)
⇒ mstiren = 90.104 = 9360(g) = 9,36(kg)
⇒ khối lượng stiren vẫn tham gia trùng thích hợp là: mA - mstiren = 52 - 9,36 = 42,64 (kg)